《和莎莫的500天》
来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫？高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊？丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音。
《我的野蛮女友》
牵牛（车太贤饰）第一次与她（全智贤饰）邂逅，就毫无浪漫感可言。在地铁上她就语出惊人，喝的醉醺醺的她大声训斥不自觉给老人让座的人，吐完之后就软趴趴地倒了下来。善良的牵牛上前接住，于是就只好背着她到旅馆投宿了。但是好心不一定有好报，牵牛正在好好洗澡时就被冲进来的警察带走了。 然而这两个人却从此开始约会了。她很霸道很任性，然而当她用那张可爱的面孔对着你笑时，你也忍不住心软。于是牵牛也心甘情愿地被她折磨。渐渐的，牵牛感觉到她的内心受伤了，他用尽全力去呵护去保护，她仍然缺乏安全感。虽然在一起很快乐也很感动，她却仍然提出了一个难以接受的约定：让我们先分开吧……
《甜蜜蜜》
改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰）从天津（国语版中为无锡）来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。 黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止。
《假如爱有天意》
2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？