2004年以歌手身份出道，凭借1辑主打曲《因为是我的女人》斩获当年多个新人奖。2007年举办首场个人演唱会。2009年发表歌曲《结婚好吗》获得第24届韩国金唱片颁奖礼音源本赏；同年首次举办“李昇基希望演唱会”，至2013年连续5年举办。
2012年发表个人首张概念专辑《森林》，凭借主打曲《重返》获得第22届首尔歌谣大赏本赏。2015年发行6辑《And…》，首次担任专辑制作人。 2006年出演电视剧《传闻中的七公主》开启演员道路。2009年首次主演影视作品《灿烂的遗产》获得47.1%的收视率。2010年主演电视剧《我的女朋友是九尾狐》并凭此剧获得SBS演技大赏特别企划部门男子优秀演技赏。2013年主演电视剧《九家之书》，凭此剧获得MBC演技大赏男子最优秀演技赏。
2014年主演电视剧《你们被包围了》；同年主演个人首部电影《今天的恋爱》，票房189万人次。2015年主演电影《宫合》，上映时间为2016年9月。 2007年加入KBS综艺《两天一夜》担任固定成员，进军综艺领域。2009年加入SBS综艺《强心脏》担任主持人。2010年以《强心脏》获得SBS演艺大赏最优秀赏。2011年以《两天一夜》获得KBS演艺大赏，成为韩国最年轻的综艺大赏得主。2013年出演tvN综艺《花样姐姐》，收视率达到10.5 %，成为第一个收视率突破10%的有线电视台综艺节目。 2016年2月1日入伍，被分配至韩国特战司第13空降特战旅以情报兵服役，退役时间为2017年10月31日。