然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人——31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。
平时和善的师傅，工作中对奶茶的要求则非常严格，常常让她哭得稀里哗啦。1999年的最后一天晚上，奶茶要连续跑五个场子唱歌，其中一场就是陈升的跨年演唱会。当奶茶从一个场地气喘吁吁地跑到陈升演唱会的时候，离她与陈升的合唱曲目只有一首歌的时间。
她很庆幸没有迟到，急忙上了台，调整好状态准备与陈升合唱，不料陈升却突然手一举，把音乐停住，对着全场的观众说：“我一向尊重演出，我不认为一个歌手在唱歌的前5分钟才到，能把一首歌唱好，我的学生我没教好，是我的错，我跟大家道歉。”说罢，话筒一扔，只留下刘若英一个人在台上。当时的刘若英在台上哭得稀里哗啦，也不知道后来是怎么下了台。
很久不见的师徒二人在节目中相遇，性情中的奶茶自然无法控制自己的情绪，她没有办法平静下来好好说话，从头到尾一直哭着，用自然流露的真性情表达着她永远不变的感念、感激与深情。每当陈升讲话的时候，她就那样流着泪，目不转睛地注视着。陈升的话不多，但对奶茶来说，字字千金。
已经成为影后的刘若英，站在陈升面前，仍然觉得自己是通体透明的，真实无比的，仍能一眼就能让他看透看穿：“我觉得是这样，你看到他，你就会觉得原形毕露，你觉得你做任何补妆啊、弄任何外表的东西，都会觉得自己很虚伪，很假。因为他太真实了，他是关心人心里面的东西。所以我常常觉得我和他之间是沉默就可以了。”